Ivana Cankarja je pisana beseda spremljala celo življenje. V otroštvu so ga navduševale bajke in pravljice, že kot mladenič pa se je tudi sam lotil pisanja. Sprva je pisal pesmi, se vključil v pesniški krožek in leta 1899 izdal tudi svojo prvo pesniško zbirko Erotika, ki skupaj z Župančičevo Čašo opojnosti zaznamuje začetek slovenske moderne. Že v svojem dunajskem obdobju pa je misel na pesništvo opustil in se raje posvetil prozi. Njegova prva izbira so bile črtice. Izdal je kar 9 zbirk črtic, med katerimi je ena najbolj znanih zbirka Moje življenje, v kateri je preprosto in iskreno opisal svoja otroška leta ter se z veliko ljubeznijo posvetil opisu svoje matere. Znana je tudi zbirka Podobe iz sanj, njegovo zadnje delo, ki ga je pisal kar tri leta. V ter črticah je Cankar poskušal bralcem podati svoja življenjska spoznanja preko pripovedovanja o prvi svetovni vojni in kruti usodi, ki jo je ta naložila ljudem.
Poleg črtic je Cankar pisal povesti, novele, romane in dramska dela. Med obsežnejšimi deli so najbolj znani roman Martin Kačur, povest Hlapec Jernej in njegova pravica ter simbolistični roman Na Klancu. Le-ta črpa motiviko iz življenja Cankarjeve matere, njegovega očeta, družine in celo iz njegovega lastnega življenja vse od odhoda v Ljubljano pa do materine smrti. Kot je sam zapisal, je z njim postavil neminljiv spomenik svoji materi.
V svojih dramskih delih je Cankar pogosto opozarjal na politične razmere, ki so v tistem času vladale v državi. Znani sta satirični komediji Pohujšanje v dolini Šentflorjanski in Za narodov blagor, še kako aktualna in v šolskih klopeh brana pa je tudi njegova politična satira Hlapci. Cankar je Hlapce napisal že leta 1910, vendar pa je bilo delo cenzurirano na kar 62-ih mestih in zato ni bilo uprizorjeno vse do konca prve svetovne vojne.
Povsem svojo omembo si zasluži vsem poznana Cankarjeva črtica Skodelica kave. Črtica je izšla v že omenjeni zbirki Moje življenje leta 1920 in v njej pisatelj piše o svojem krivičnem postopanju do drugih. Še posebej se spominja priložnosti, ko je svojo mater prosil za skodelico črne kave, kljub temu, da se je zavedal, kako težko bi si jo privoščila. Ko mu jo je mati vseeno uspela prinesti, jo je grobo zavrnil in s tem močno prizadel.
Začul sem tihe korake na stopnicah. Prišla je mati; stopala je počasi in varno, v roki je nesla skodelico kave. Zdaj se spominjam, da nikoli ni bila tako lepa kakor v tistem trenutku. Skozi vrata je sijal poševen pramen opoldanskega sonca, naravnost materi v oči; večje so bile in čistejše, vsa nebeška luč je odsevala iz njih, vsa nebeška blagost in ljubezen. Ustnice so se smehljale kakor otroku, ki prinaša vesel dar.
Jaz pa sem se ozrl in sem rekel z zlobnim glasom:
»Pustite me na miru! ... Ne maram zdaj!«